2016年度 有機化学第三(ベンゼン,ケトン) A   Organic Chemistry III (benzene and ketones)

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開講元
生命理工学系
担当教員名
小林 雄一  占部 弘和  湯浅 英哉  大窪 章寛  金原 数  布施 新一郎 
授業形態
講義
曜日・時限(講義室)
月3-4(H113)  木3-4(H113)  
クラス
-
科目コード
LST.A212
単位数
2
開講年度
2016年度
開講クォーター
3Q
シラバス更新日
2016年1月11日
講義資料更新日
-
使用言語
日本語
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講義の概要とねらい

生命理工学の対象は言うまでもなく有機化合物である。そこで本講義では、有機化合物を利用しあるいは研究するために必要な基礎事項、すなわちそれらの命名法、性質、分析法、反応、合成法、および利用についての知識および考え方を、体系的かつ網羅的に解説する。内容は、IUPAC命名法、分子の電子状態と結合、分子の立体的な構造、分子構造の機器(NMR、IR、MS)による分析法、官能基の反応、炭素—炭素結合形成反応と有機合成、天然および人工の有機化合物の利用などであり、理解を助けるための理論的背景や個々の項目の相互関係も同時に示しながら、教科書に従い順を追って講義する。
有機化学を学ぶにあたって、まず化合物の命名法や分子の結合の電子状態とそれに基づく性質や構造、そして化学反応の記述に不可欠な有機電子論など、全体に共通する総論的な知識や考え方の修得を確実なものとする。次に、有機化合物の個々の官能基の特徴的な反応や機器分析法について、ただ各論として暗記するだけでなく先の総論に基づく論理的な理解のもとで、学習内容を定着させる。さらに、ここで学んだ総論と各論の知識や考え方を再確認した上でこれらを横断的に理解する能力の向上を目指し、有機化合物の合成や天然および人工の有機化合物の利用についての見識を与える。すなわち本講義では、有機化学の基本的知識や考え方を修得させると同時に、それがカバーする利用範囲も把握させる。
有機化学第三では,アルキン (アセチレン),共役オレフィン系,ベンゼン,ケトンについて,化学的性質,合成法,および反応について概説する。さらに,ここで学ぶ反応の活用についても解説する。

到達目標

本講義を履修することにより次の知識を修得する。 
1)アルキンの化学的性質と合成法。2)アルキンの代表的な反応。3)パイ電子系の化学的性質と反応性。4)Diels-Alder反応と電子環状反応。5)ベンゼンの化学的安定性とヒュッケル則。6)ベンゼン類の求電子置換反応 (Friedel-Crafts反応)。7)カルボニル化合物の化学的性質と合成法。8)カルボニル化合物への付加反応。9)連続する変換反応における官能基の保護。なお,カルボニル化合物から調製したエノレートの反応については有機化学第四で学ぶ。

キーワード

アルキン,アセチレン,ベンゼン,芳香族,求電子置換反応,Diels-Alder反応,Friedel-Crafts反応,Wittig 反応,カルボニル化合物,付加反応

学生が身につける力

国際的教養力 コミュニケーション力 専門力 課題設定力 実践力または解決力
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授業の進め方

下記の教科書の内容に沿ってその順で講義する。(したがって講義箇所について、教科書の予習・復習を各自で行うこと。)毎回の授業の最後の10分間で小演習を行い、その解答や注意点は次回の授業の冒頭で解説する。

授業計画・課題

  授業計画 課題
第1回 アルキンの合成と化学的性質 合成,生理活性アルキン
第2回 アルキンの化学的性質と反応 二つのπ結合,求電子付加反応
第3回 アルキンの反応 ヒドロホウ素化,ハロゲン化アルケニルの化学的性質,カップリング反応
第4回 アリル系・共役ジエン系 安定性,化学的性質,反応
第5回 非局在化したπ電子系 拡張π電子系の化学的性質と反応,Diels-Alder 反応 (1)
第6回 π電子系の反応 Diels-Alder 反応 (2),電子環状反応
第7回 ベンゼンと芳香属性 π電子系と安定性,ヒュッケル則
第8回 芳香属化合物の反応 芳香族求電子置換反応,Friedel-Crafts 反応
第9回 ベンゼン誘導体への求電子攻撃 (1) 置換基による活性化と不活性化
第10回 ベンゼン誘導体への求電子攻撃 (2) 置換基による活性化と不活性化,配向性
第11回 ベンゼン誘導体への求電子攻撃 (3) 置換ベンゼンの合成戦略
第12回 アルデヒドとケトン (1) カルボニル基,合成,還元反応,付加反応
第13回 アルデヒドとケトン (2) 付加反応,有機金属化合物,保護基
第14回 アルデヒドとケトン (3)  Wittig反応,酸化
第15回 総括 この授業の復習

教科書

ボルハルトショア―現代有機化学(上)・(下) 第6版 化学同人

参考書、講義資料等

ボルハルトショア―現代有機化学・問題の解き方 第6版 化学同人

成績評価の基準及び方法

毎回の授業の最後に行う小演習の取り組み(30%)と、期末試験の成績(70%)の合算で評価する。

関連する科目

  • 有機化学第一 (アルカン、ハロアルカン)
  • 有機化学第二 (アルコール、アルケン)
  • 有機化学第四 (カルボニル化合物、アミン)
  • 生物有機化学
  • 医薬品化学

履修の条件(知識・技能・履修済科目等)

無し

その他

「有機化学第一 (アルカン、ハロアルカン)」〜「同第四 (カルボニル化合物、アミン)」の内容は重複しないため、全てを順番に履修して有機化学全体が効果的に学習出来る構成になっている。したがって、この順で連続して履修するのが好ましい。「有機化学第一 (アルカン、ハロアルカン)」〜「同第四 (カルボニル化合物、アミン)」の修得後は、より専門的な有機化学の講義として「生物有機化学」と「医薬品化学」が開設されているので、各自の志向によりこれらの両方または片方を、さらに履修することを勧める。

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