[講義の概要] 本講義では、天然に存在するアルカロイドを題材にしながら複素環化学を概観し、続いて環形成反応と複素環構造の特徴について講述する。さらに、芳香族性に関する議論と、それに伴う機能性について講述する。なお、有機合成化学特論第二は本講義に引き続いて行われる。
[講義のねらい] 医薬品、農薬、および電子材料の多くには複素環構造が含まれる。本講義では、有機化学を基盤とする研究者として必須である複素環化学を概観し、複素環合成の基本と複素環の性質について学ぶ。
本講義を履修することによって次の能力を修得する。
(1)複素環化合物の化学の概要と複素環化合物の特徴を説明できる。
(2)複素環の構築法を説明できる。
(3)複素環の性質および機能性を説明できるようになる。
複素環、アルカロイド、環化、アルドール反応、触媒反応、環状付加、電子不足型、電子過剰型、芳香族性
✔ 専門力 | 教養力 | コミュニケーション力 | 展開力(探究力又は設定力) | ✔ 展開力(実践力又は解決力) |
本講義は、(1)複素環化合物の概観、(2)環形成反応、(3)複素環の構造と性質、の順番で進める。そして最終回に、理解度確認のための演習と解説を実施する。
授業計画 | 課題 | |
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第1回 | 複素環化学の概観、アルカロイド | 複素環化学の概観を説明できるようになる。 |
第2回 | 分子内環化反応1:Paal-Knorr法 | Paal-Knorr法を説明できるようになる。 |
第3回 | 分子内環化反応2:触媒を用いる方法 | 触媒を用いる複素環合成法を説明できるようになる。 |
第4回 | 環状付加反応 | 複素環を与える環状付加反応を説明できるようになる。 |
第5回 | 電子不足型複素環化合物の化学 | 電子不足型複素環化合物の化学について説明できるようになる。 |
第6回 | 電子過剰型複素環化合物の化学 | 電子過剰型複素環化合物の化学について説明できるようになる。 |
第7回 | 理解度確認のための演習と解説 | 第1~6回の講義内容を正確に理解し、演習問題に解答できる。 |
学修効果を上げるため,教科書や配布資料等の該当箇所を参照し,「毎授業」授業内容に関する予習と復習(課題含む)をそれぞれ概ね100分を目安に行うこと。
特になし。
1)L. D. Quin著 「Fundamentals of Heterocyclic Chemistry」ISBN-13:978-047056695
船山信次著 「アルカロイド 毒と薬の宝庫」ISBN-13:978-4320055049
2)授業で扱う資料はOCW-iにアップする。
理解度確認のための演習(70%)、授業参加度(30%)(授業参加度は授業での討論、小テストなどにより算出する)
履修の条件は設けないが、有機化学関連の科目を履修していることが望ましい。
ito.s.ao[at]m.titech.ac.jp
メールで事前予約すること。