2024年度 合成有機化学（C=O置換・縮合・C-N・環状反応） Synthetic Organic Chemistry(C=0 Substitution・Condensation・C-N・Cyclic Reaction)
- 開講元
- 応用化学系
- 担当教員名
- 田中 健
- 授業形態
- 講義 (対面型)
- メディア利用科目
- 曜日・時限(講義室)
- 火3-4(M-103(H114))
- クラス
- -
- 科目コード
- CAP.O301
- 単位数
- 1
- 開講年度
- 2024年度
- 開講クォーター
- 1Q
- シラバス更新日
- 2024年3月14日
- 講義資料更新日
- -
- 使用言語
- 日本語
- アクセスランキング
-
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講義の概要とねらい
[講義の概要] 複雑な分子骨格構築に極めて重要な「カルボニル縮合反応」と、ヘテロ原子を含む化合物群に特有な性質を理解するために、「アミンと複素環」について解説する。また、ペリ環状反応についても述べる。
[講義のねらい] カルボニル基が複雑な分子骨格を与える大きな要因の一つは、α位の水素原子の特性である。本講義では、「エノール」と「エノラートイオン」の性質と反応機構を理解し、炭素・炭素形成反応を設計できる能力を養う。また、有用な化合物の多くに含まれる、アミンと複素環の構造と反応を理解する。さらに、軌道相互作用によって制御される分子変換反応について学ぶ。
到達目標
本講義を履修することによって次の能力を修得する。
（１）エノールとエノラートイオンの生成と性質を理解できる。
（２）カルボニル縮合反応の機構を理解し、ほしい化合物の合成法を考えることができる。
（３）アミンの性質を理解し、様々な反応への利用を考えることができるようになる。
（４）複素環の構造と性質を理解し、合成と反応を説明できるようになる。
（５）分子軌道を用いて反応を説明できるようになる。
キーワード
カルボニル縮合反応、エノラートの反応、アミン、複素環化合物、ペリ環状反応、有機合成化学
学生が身につける力(ディグリー・ポリシー)
| ✔ 専門力 | 教養力 | コミュニケーション力 | 展開力(探究力又は設定力) | ✔ 展開力(実践力又は解決力) |
授業の進め方
本講義は、（１）カルボニル縮合反応、（２）エノラートの反応、（３）アミンの性質と合成、（４）アミンの反応、（５）ペリ環状反応１、（６）ペリ環状反応２、の順番で進める。そして最終回に、理解度確認のための演習と解説を実施する。
授業計画・課題
| 授業計画 | 課題 | |
|---|---|---|
| 第1回 | カルボニル縮合反応 | カルボニル縮合反応について説明できるようになる。 |
| 第2回 | エノラートの反応 | エノラートの反応について説明できるようになる。 |
| 第3回 | アミンの性質と合成 | アミンの性質と合成について説明できるようになる。 |
| 第4回 | アミンの反応 | アミンの反応について説明できるようになる。 |
| 第5回 | ペリ環状反応(1) | ペリ環状反応(1)について説明できるようになる。 |
| 第6回 | ペリ環状反応(2) | ペリ環状反応(2)について説明できるようになる。 |
| 第7回 | 理解度確認のための演習と解説 | 第1〜6回の講義内容を理解し、演習問題に解答できる。 |
授業時間外学修（予習・復習等）
学修効果を上げるため，教科書や配布資料等の該当箇所を参照し，「毎授業」授業内容に関する 予習と復習（課題含む）をそれぞれ概ね100分を目安に行うこと。
教科書
マクマリー有機化学（中）（東京化学同人）
マクマリー有機化学（下）（東京化学同人）
参考書、講義資料等
マクマリー有機化学 問題の解き方
成績評価の基準及び方法
理解度確認のための演習（９０％）、授業参加度（１０％）（授業参加度は授業での討論、小テストなどにより算出する）
関連する科目
- CAP.B211 ： 有機化学第一（アルカン）（応用化学）
- CAP.B212 ： 有機化学第二（アルケン）
- CAP.B213 ： 有機化学第三（芳香族）
- CAP.B214 ： 有機化学第四（求核置換反応）
履修の条件(知識・技能・履修済科目等)
履修の条件は設けないが、有機化学1、有機化学2、有機化学3、有機化学4を履修していることが望ましい。
