2023年度 有機化学第1(アルカン・アルケン・アルキン) A   Organic Chemistry I(Alkanes, Alkenes, Alkynes) A

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開講元
応用化学系
担当教員名
芹澤 武  小西 玄一 
授業形態
講義    (対面型)
メディア利用科目
曜日・時限(講義室)
月3-4(S4-203(S423))  水3-4(S4-203(S423))  
クラス
A
科目コード
CAP.O201
単位数
2
開講年度
2023年度
開講クォーター
1Q
シラバス更新日
2023年3月20日
講義資料更新日
-
使用言語
日本語
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講義の概要とねらい

[講義の概要]本講義では、有機化学を体系的に学習したい学生を対象に、構造と結合、極性共有結合:酸と塩基、アルカンおよびシクロアル
カンとその立体化学、立体化学の表記、有機反応の概観、アルケンの構造/反 応性/合成法、アルキンの構造/反応性/合成法、および逆合成解析について解説する。
[講義のねらい]結合は有機化合物の基本要素である。アルカンおよびシクロアルカンは、有機分子の基本骨格である。さらに、不飽和炭化水素は様々な機能性材料や生理活性物質の出発原料として利用される重要な有機化 合物である。そこで、それらの化学を理解することは非常に重要である。本講義前半では、分子軌道をもとに結合について理解する。さらに、電子の偏りにより生じる極性および、極性から生じる酸および塩基の性質を理解する。さらに、有機分子の性質を決定づける官能基について概観する。最後に、鎖状および環状構造からなる飽和炭化水素(アルカン)の命名法を理解し、それらの立体異性体および立体配座について議論できる能力を養う。さらに、後半では、有機反応をその反応機構に基 づく分類について理解する。続いて、アルケンおよびアルキンの構造、反応および合成法について理解する。最 後に、逆合成解析による有機化合物の合成計画の立案法についてその基礎を理解する。

到達目標

講義を履修することによって、次の能力を修得する。
(1)有機化学の基本要素である結合について理解できる。
(2)電子の偏りによって生じる極性および酸および塩基について理解できる。
(3)アルカンの命名および立体配座が理解できる。
(4)シクロアルカンの命名および、立体配座について理解できる。
(5)立体化学およびその表記について理解できる。
(6)反応機構に基づく反応の分類について理解できる。
(7)アルケンの構造/反応性/合成法について理解できる。
(8)アルキンの構造/反応性/合成法について理解できる。
(9)共役化合物の性質と反応性について理解できる。
(5)有機化合物の合成計画を立案できる。

キーワード

分子軌道、混成軌道、電子陰性度、双極子モーメント、酸、塩基、アルカン、異性体、立体配座、立体化学、ラジカル反応、極性反応、付加反応、遷移状態、活性化エネルギー、シス-トランス異性、求電子付加反応、 Markovnikov則、カルボカチオン、脱離反応、逆合成解析

学生が身につける力(ディグリー・ポリシー)

専門力 教養力 コミュニケーション力 展開力(探究力又は設定力) 展開力(実践力又は解決力)

授業の進め方

本講義は、前半として、(1)構造と結合、(2)極性共有結合:酸と塩基、(3)アルカンおよびその立体化学、(4)およびシクロアルカンとその立体
化学の順番で進める。そして、中間に理解度確認のための演習と解説を実施する。続いて、後半として、(1)有機反応の概観、(2)アルケン、(3)アルキン、(4)共役化合物および有機反応序説、 の順番で進める。最終回に、理解度確認のための演習と解説を実施する。

授業計画・課題

  授業計画 課題
第1回 構造と結合 原子の構造および化学結合を軌道の概念に基づいて説明できる。
第2回 極性共有結合:酸と塩基 分子の極性および共鳴、酸と塩基について説明できる。
第3回 有機化合物:アルカンとその立体化学 官能基について説明できる。さらに、アルカンの命名法、性質および立体化学について説明できる。
第4回 有機化合物:シクロアルカンとその立体化学 シクロアルカンの命名法、性質について説明できる。
第5回 有機化合物:シクロアルカンとその立体化学 シクロアルカンの立体化学について説明できる。
第6回 四面体中心における立体化学 四面体中心における立体化学を説明できる。
第7回 理解度確認のための演習と解説 第1~6回の講義内容を理解し、演習問題に 解答できる。
第8回 有機反応の概観 有機反応を反応機構をもとに分類できる
第9回 反応のエネルギー図 反応のエネルギーを説明できる。
第10回 アルケン構造と反応性 アルケンの命名法およびアルケンの反応性 が説明できる。
第11回 アルケンの合成と反応(ハロゲン化、水和、水素化) アルケンの合成と反応(ハロゲン化、水和 、水素化)について、反応機構を基に説明できる。 できる。
第12回 アルケンの反応(酸化、カルベンの付加、水素化) アルケンの反応(酸化、カルベンの付加、 水素化)について、反応機構を基に説明で きる。
第13回 アルキンの合成と反応、共役化合物 アルキンの合成と反応について、反応機構 を基に説明できる。
第14回 理解度確認のためのテストと解説 第8~14回の講義内容を理解し、演習問題に 解答できる。

授業時間外学修(予習・復習等)

学修効果を上げるため,教科書や配布資料等の該当箇所を参照し,「毎授業」授業内容に関する 予習と復習(課題含む)をそれぞれ概ね100分を目安に行うこと。

教科書

マクマリー有機化学(上)第9版(東京化学同人)ISBN-13: 978-4807909124

参考書、講義資料等

マクマリー著 『マクマリー有機化学 問題の解き方(第9版) 英語版』 東京化学同人 ISBN-13: 978-4807909155

成績評価の基準及び方法

対面による持ち込み不可の筆記試験

関連する科目

  • LAS.C103 : 有機化学基礎

履修の条件(知識・技能・履修済科目等)

履修の条件は設けない。

その他

学籍番号が奇数の学生は【A】クラスを、偶数の学生は【B】クラスを履修選択してください。

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