2019年度 上級有機化学第三(有機合成化学)   Advanced Organic Chemistry III (Organic Synthesis)

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開講元
応用化学系
担当教員名
田中 健 
授業形態
講義
曜日・時限(講義室)
金1-2(S422)  
クラス
-
科目コード
CAP.A334
単位数
1
開講年度
2019年度
開講クォーター
3Q
シラバス更新日
2019年3月18日
講義資料更新日
2019年9月9日
使用言語
日本語
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講義の概要とねらい

[講義の概要] 本講義では、化合物の炭素骨格に着目して炭素骨格のバリエーションについて概観し、有機化合物の基本的性質を官能基にもとづいて分類する。さらに、有機合成の重要な基礎となる炭素骨格構築法について解説する。
[講義のねらい] 化学反応の立体選択性の発現機構、およびすでに報告されている天然物などの複雑な有機化合物の合成法を理解する。また、複雑な有機分子の合成法を案出する能力を養う。

到達目標

本講義を履修することによって次の能力を修得する。
(1)合成戦略の立案に必要となる官能基の基本的な性質について説明できる。
(2)反応の化学選択性、位置選択性、および立体選択性の発現機構について説明できる。
(3)複雑な有機化合物の多段階合成計画を立案できる。

キーワード

合成、逆合成、炭素-炭素結合生成反応、官能基変換反応、官能基位置変換反応、立体選択性、化学選択性、位置選択性、共通元素、直線型・合流型合成、対称性、主要中間体

学生が身につける力

国際的教養力 コミュニケーション力 専門力 課題設定力 実践力または解決力
- -

授業の進め方

本講義は、(1)合成、逆合成、(2)有機合成の4大要素:炭素-炭素結合生成反応、官能基変換反応、官能基位置変換反応、選択性、(3)標的化合物の合成において重要な直線型・合流型合成、標的分子の対称性、合成中間体、逆合成解析に置いて重要な共通元素について講義をする。そして最終回に、理解度確認のための演習と解説を実施する。

授業計画・課題

  授業計画 課題
第1回 イントロダクション 有機合成の重要性について説明できるよ うになる。
第2回 炭素骨格の複雑さ 複雑な炭素骨格を解析できる。
第3回 分子(官能基)の特性と官能基選択性 官能基の特性と選択性について説明できる。
第4回 炭素骨格構築 炭素骨格の構築計画を立案できる
第5回 立体選択性の発現と制御 立体選択性の発現機構と制御法について説明できる
第6回 ロンギホレンの合成 縮環系の(逆)合成について説明できる
第7回 多段階合成 化合物の多段階合成計画の立案ができ る
第8回 理解度確認のための演習と解説 反応機構の議論および化合物の合成計画の立案ができる

教科書

マクマリー有機化学(第8版)または(第9版)(東京化学同人)ISBN-13: 978-4807908110

参考書、講義資料等

マクマリー有機化学 問題の解き方(第8版)英語版(東京化学同人)ISBN-13: 978-4807908066

成績評価の基準及び方法

理解度確認のための演習(85%)、授業参加度(15%)(授業参加度は授業での討論、小テストなどにより算出する)

関連する科目

  • CAP.B211 : 有機化学第一(アルカン)(応用化学)
  • CAP.B212 : 有機化学第二(アルケン)
  • CAP.B213 : 有機化学第三(芳香族)
  • CAP.B214 : 有機化学第四(求核置換反応)

履修の条件(知識・技能・履修済科目等)

履修の条件は設けないが、有機化学第一(アルカン)(応用化学)、有機化学第二(アルケン)、有機化学第三(芳香族)、有機化学第四(求核置換反応)を履修していることが望ましい。

連絡先(メール、電話番号)    ※”[at]”を”@”(半角)に変換してください。

ktanaka[at]apc.titech.ac.jp

オフィスアワー

メールで事前予約すること。

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