2019年度 有機化学第五(カルボニル化合物) B   Organic Chemistry V (Carbonyl Compounds) B

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開講元
応用化学系
担当教員名
伊藤 繁和  田中 健 
授業形態
講義
曜日・時限(講義室)
火3-4(S621)  
クラス
B
科目コード
CAP.B315
単位数
1
開講年度
2019年度
開講クォーター
1Q
シラバス更新日
2019年3月18日
講義資料更新日
2019年5月28日
使用言語
日本語
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講義の概要とねらい

[講義の概要]本講義では、アルデヒドとケトンの基本的な反応である求核付加反応について学びます。続いて、カルボン酸とニトリルを取り上げ、酸性度の考え方を身につけながら、その合成法や反応について学びます。このカルボン酸の知識をもとにして、求核アシル置換反応によって合成されるカルボン酸誘導体の化学を学びます。
[講義のねらい] この講義では、カルボニル基の性質を利用して非常に多くの有用な化合物が合成できることを学びます。また、有機反応を説明するための考え方(有機電子論)の基本を身につけます。

到達目標

本講義を履修することによって次の能力を習得する。
(1)アルデヒドとケトンの性質を理解し、求核付加反応を機構を示しながら説明できるようになる。
(2)酸性度に関する知識に基づいて、カルボン酸とニトリルの合成と反応を説明できるようになる。
(3)求核アシル置換反応を理解し、カルボン酸誘導体の合成と反応を説明できるようになる。
                                          

キーワード

カルボニル基、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、ニトリル、ハロゲン化アシル、酸無水物、エステル、アミド、求核付加反応、求核アシル置換反応

学生が身につける力

国際的教養力 コミュニケーション力 専門力 課題設定力 実践力または解決力
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授業の進め方

本講義は、(1)アルデヒド・ケトンと求核付加反応、(2)カルボン酸・ニトリルと酸性度、(3)カルボン酸誘導体と求核アシル置換反応、の順番で進める。そして最終回に、理解度確認のための演習と解説を実施する。

授業計画・課題

  授業計画 課題
第1回 アルデヒドとケトン:求核付加反応 アルデヒドとケトンへの求核付加反応を説明できるようになる。
第2回 アルデヒドとケトン:保護・脱保護、共役付加 カルボニル基の保護・脱保護と共役付加反応を説明できるようになる。
第3回 カルボン酸:酸性度・合成・反応 カルボン酸の酸性度と合成及び反応を説明できるようになる。
第4回 ニトリル:合成と反応 ニトリルの合成と反応を説明できるようになる。
第5回 カルボン酸誘導体:求核アシル置換反応 求核アシル置換反応を説明できようになる。
第6回 カルボン酸誘導体の化学 カルボン酸誘導体の合成と反応を説明できるようになる。
第7回 生体内のカルボン酸誘導体・ポリマー 生体内のカルボン酸誘導体の反応と、ポリマーの合成が説明できるようになる。
第8回 理解度確認のための演習と解説 第1~7回の講義内容を正確に理解し、演習問 題に解答できる。

教科書

マクマリー有機化学(中)第8版 ISBN 9784807908103
または 第9版 ISBN 9784807909131
(東京化学同人)

参考書、講義資料等

マクマリー有機化学 問題の解き方 第9版 ISBN 9784807909155
または第8版 ISBN 89784807908066
(英語版)(東京化学同人)

成績評価の基準及び方法

理解度確認のための演習(90%)、授業参加度(10%)(授業参加度は授業での討論、小テストなどにより算出する)

関連する科目

  • CAP.B211 : 有機化学第一(アルカン)(応用化学)
  • CAP.B212 : 有機化学第二(アルケン)
  • CAP.B213 : 有機化学第三(芳香族)
  • CAP.B214 : 有機化学第四(求核置換反応)
  • CAP.A231 : 有機化学上級第一(有機反応化学)

履修の条件(知識・技能・履修済科目等)

履修の条件は設けないが、有機化学第一(アルカン)(応用化学)、有機化学第二(アルケン)、有機化学第三(芳香族)、有機化学第四(求核置換反応)を履修していることが望ましい。
使用教科書はマクマリー「有機化学」第8版、第9版どちらでも可

連絡先(メール、電話番号)    ※”[at]”を”@”(半角)に変換してください。

tishizon[at]polymer.titech.ac.jp(石曽根隆)
ito.s.ao[at]m.titech.ac.jp(伊藤繁和)

オフィスアワー

メールで事前予約すること。

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