2019年度 有機化学第四(求核置換反応) B   Organic Chemistry IV (Nucleophilic Substitution) B

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開講元
応用化学系
担当教員名
伊藤 繁和 
授業形態
講義
曜日・時限(講義室)
火5-6(S422)  
クラス
B
科目コード
CAP.B214
単位数
1
開講年度
2019年度
開講クォーター
4Q
シラバス更新日
2019年3月18日
講義資料更新日
2019年11月11日
使用言語
日本語
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講義の概要とねらい

 [講義の概要]本講義では、有機化学第一、有機化学第二、有機化学第三を履修してきた学生を対象に、四面体中心における立体化学、有機ハロゲン化物の合成と反応、ハロゲン化アルキルの求核置換反応と脱離反応、について解説する。
 [講義のねらい]四面体中心における立体化学は有機化学だけでなく生物化学を理解する上で重要であり、様々な有機化合物の反応機構を理解するために必要不可欠である。本講義ではまず、分子の対掌性の原因から光学活性などの異性現象を理解し、続いて有機ハロゲン化物の化学について理解する。そして、求核置換反応を中心に最も基本的な有機反応の機構を、立体化学の知識をもとにして議論できる能力を養う。

到達目標

 本講義を履修することによって次の能力を修得する。
(1)有機化合物の大きな特徴である立体化学について、基礎的な知識と考え方を理解できる。
(2)立体化学の知識と考え方に基づいて、有機化学の基本的な反応である求核置換反応を説明できる。
(3)(1)と(2)に基づいて、反応機構の議論ができる。
(4)(1)と(2)に基づいて、化合物の合成計画を立案できる。

キーワード

鏡像異性体、光学活性、異性現象、ハロゲン化アルキル、有機金属化学、求核置換反応、SN2反応、SN1反応、脱離反応

学生が身につける力

国際的教養力 コミュニケーション力 専門力 課題設定力 実践力または解決力
- - -

授業の進め方

本講義は、(1)四面体中心における立体化学、(2)有機ハロゲン化物の性質・合成法・反応、(3)ハロゲン化アルキルの反応(求核置換反応と脱離反応)、の順番で進める。そして最終回に、理解度確認のための演習と解説を実施する。

授業計画・課題

  授業計画 課題
第1回 鏡像異性体と光学活性 鏡像異性体と光学活性について説明できるよ うになる。
第2回 異性現象 異性現象について説明できる。
第3回 ハロゲン化アルキルの合成 ハロゲン化アルキルの合成計画を立案できる。
第4回 ハロゲン化アルキルの反応、有機金属化学序論 ハロゲン化アルキルの反応および有機金属化学の基礎について、説明できる。
第5回 SN2反応 SN2反応について説明できる。
第6回 SN1反応 SN1反応について説明できる。
第7回 脱離反応、求核置換と脱離の比較 求核置換と脱離の機構を正確に理解し、反応機構の議論および化合物の合成計画の立案ができる。
第8回 理解度確認のための演習と解説 第1~7回の講義内容を正確に理解し、演習問題に解答できる。

教科書

マクマリー有機化学(上)第9版(東京化学同人)ISBN: 9784807909124

参考書、講義資料等

マクマリー有機化学 問題の解き方(第9版)英語版(東京化学同人)ISBN: 9784807909155

成績評価の基準及び方法

理解度確認のための演習(85%)、授業参加度(15%)(授業参加度は授業での討論、小テストなどにより算出する)

関連する科目

  • CAP.B211 : 有機化学第一(アルカン)(応用化学)
  • CAP.B212 : 有機化学第二(アルケン)
  • CAP.B213 : 有機化学第三(芳香族)
  • CAP.A231 : 有機化学上級第一(有機反応化学)
  • CAP.A332 : 有機化学上級第二(有機反応化学)

履修の条件(知識・技能・履修済科目等)

履修の条件は設けないが、有機化学第一(アルカン)、有機化学第二(アルケン)、有機化学第三(芳香族)を履修していることが望ましい。

連絡先(メール、電話番号)    ※”[at]”を”@”(半角)に変換してください。

ito.s.ao[at]m.titech.ac.jp (伊藤 繁和)
otsuka[at]polymer.titech.ac.jp (大塚 英幸)

オフィスアワー

メールで事前予約すること。

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