2024年度 | 合成有機化学

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学士課程
大学院課程

2024年度　合成有機化学 Organic Synthesis

文字サイズ小中大

開講元: 化学系

担当教員名: 大森建安藤吉勇

授業形態: 講義

メディア利用科目

曜日・時限(講義室): -

クラス: -

科目コード: CHM.D331

単位数: 2

開講年度: 2024年度

開講クォーター: 4Q

シラバス更新日: 2024年3月14日

講義資料更新日: -

使用言語: 日本語

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シラバス

講義の概要とねらい

天然物等の標的有機化合物の合成を計画するための基礎的方法論を解説する。各種の選択性に留意しながら現代の有機合成の課題についても述べる。
これまでに修得した有機化学反応を総復習するとともに、その応用法を学ぶ。

到達目標

I　有機化学全般に関する知識をもとに有機化合物を合成するための方法論について理解することができる。
II　合成デザイン，有機金属化合物の反応性等についての理解が深まる。

キーワード

有機化学
合成有機化学
天然物合成
多段階合成

学生が身につける力(ディグリー・ポリシー)

✔ 専門力

教養力

コミュニケーション力

✔ 展開力(探究力又は設定力)

✔ 展開力(実践力又は解決力)

授業の進め方

毎回の授業で簡単な演習を行います。

授業計画・課題

	授業計画	課題
第1回	逆合成の考え方、潜在極性、交互極性の法則と戦略結合の切断	授業内容について復習するための課題を課すことがある
第2回	FGI（functional group interconversion）、レトロン、ニトロ化合物（synthetic cameleon）の利用、シクロプロパントリック	授業内容について復習するための課題を課すことがある
第3回	鎖状立体構造の作り方：昆虫フェロモンexo-ブレビコミンの合成における基本戦略	授業内容について復習するための課題を課すことがある
第4回	exo-ブレビコミンの合成（続き）：ラジカルを使った合成戦略、スルホンの利用、キラルプールの利用	授業内容について復習するための課題を課すことがある
第5回	exo-ブレビコミンの合成（続き２）：ジアステレオ選択的不斉誘起法、不斉補助基の利用、不斉合成反応の利用	授業内容について復習するための課題を課すことがある
第6回	環状化合物の合成：Robinson annulation（環形成反応）、エノラートの化学、エナミンの反応、エノールシリルエーテルの反応	授業内容について復習するための課題を課すことがある
第7回	Woodwardのコルチゾンの合成、分子内Diels-Alderアプローチ、ene反応、三枝反応、ジアゾメタンの反応性、他	授業内容について復習するための課題を課すことがある
第8回	コルチゾンの合成（続き）：キノジメタン中間体の利用	授業内容について復習するための課題を課すことがある
第9回	プロスタグランジンの合成 I：Coreyラクトンを用いたアプローチ	授業内容について復習するための課題を課すことがある
第10回	プロスタグランジンの合成 II：Coreyラクトンの合成	授業内容について復習するための課題を課すことがある
第11回	プロスタグランジンの合成 III：その他の方法論（三成分連結法他）	授業内容について復習するための課題を課すことがある
第12回	多重結合化合物の合成 I：Wittig反応、脱離反応	授業内容について復習するための課題を課すことがある
第13回	多重結合化合物の合成 II：その他の方法論	授業内容について復習するための課題を課すことがある
第14回	総合演習：基礎および応用問題	授業内容について復習するための課題を課すことがある

授業時間外学修（予習・復習等）

学修効果を上げるため，教科書や配布資料等の該当箇所を参照し，「毎授業」授業内容に関する予習と復習（課題含む）をそれぞれ概ね100分を目安に行うこと。

教科書

講義中に資料を配付する

参考書、講義資料等

参考書等
鈴木啓介著,天然有機化合物の合成戦略（岩波書店）
太田博道，鈴木啓介著，化学新シリーズ「有機合成化学」（裳華房）
Ｃ.Ｌウィリス,Ｍ.ウィリス著，富岡清訳「有機合成の戦略- 逆合成のノウハウ」（化学同人）

成績評価の基準及び方法

本講義で解説した内容に関する期末試験を対面形式で行う予定（およそ７０％）、演習およびレポートにより（合わせておよそ３０％）、総合的に評価する。

履修の条件(知識・技能・履修済科目等)

有機化学に関する基礎的知識を有すること

国立大学法人東京工業大学