[講義の概要] 本講義では、有機化合物の多段階合成法の立案について解説する。
[講義のねらい] 複雑な有機化合物の合成では、複数の反応による多段階の合成スキームが必要となるため、その合成戦略の立案が重要となる。本講義では、不飽和炭化水素の合成法および官能基変換について学び、複数の官能基を有する鎖上化合物の合成法について理解する。続いて、環状化合物の合成法について理解し、複数の官能基を有する環状化合物の合成法について学ぶ。さらに、実際に標的化合物を設定し、その合成法について、各自で立案した合成法について討論することにより、有機化合物の合成戦略が立案できる能力を養う。
本講義を履修することによって、次の能力を修得する。
(1) 不飽和炭化水素の合成法を説明できる。
(2) 官能基を有する鎖状化合物の合成法が立案できる。
(3) 複数の官能基を有する環状化合物の合成法が立案できる。
有機合成、多段階合成、環状化合物、縮環、鎖上構造、二重結合、三重結合、酸化、還元
✔ 専門力 | 教養力 | コミュニケーション力 | 展開力(探究力又は設定力) | ✔ 展開力(実践力又は解決力) |
本授業では、不飽和化合物の合成を説明し、続いて、官能基変換を含む炭化水素化合物の合成を説明する。さらに、これまでの知識をもとに、複数の官能基を有する鎖状化合物の合成について、自ら立案し、それについて受講者どうしで討論する。続いて、環状化合物の合成法、および複数の官能基を有する環状化合物の合成法を説明する。これらの知識をもとに、自ら課題化合物の合成を立案し、その立案内容について、受講者どうしで議論する。最後に、そして最終回に、理解度確認のための演習と解説を実施する。
授業計画 | 課題 | |
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第1回 | 不飽和炭化水素化合物の合成 | 不飽和炭化水素化合物の合成が理解できる。 |
第2回 | 官能基変換 | 官能基変換が理解できる。 |
第3回 | 複数の官能基を有す鎖状化合物の合成法 | 複数の官能基を有す鎖状化合物の合成法が理解できる。 |
第4回 | 5および6員環化合物の合成法 | 環状化合物(5および6員環)の合成法が理解できる。 |
第5回 | 中員環および縮環化合物の合成法 | 中員環および縮環化合物の合成法が理解できる。 |
第6回 | 複数の官能基を有する環状化合物の合成法 | 複数の官能基を有する環状化合物の合成法が理解できる。 |
第7回 | 複雑な有機化合物の合成 | 複雑な有機化合物の合成法が理解できる。 |
第8回 | 理解度確認のための演習と解説 | 第1~7回の講義内容を正確に理解し、演習問 題に解答できる。 |
未定
ウォーレン「有機合成合成ー逆合成からのアプローチ」東京化学同人 ISBN-13: 978-4807908189
期末試験(85%)、授業参加度(15%)(授業参加度は授業での討論、小テストなどにより算出する)
有機分子設計特論第一を履修していること(CAP.A521)。また、有機化学反応特論第一・第二(CAP.A421・CAP.A422)、または有機合成化学特論特論第一・第二(CAP.A423・CAP.A424)を履修していることが望ましい。を履修していることが望ましい。