国立大学法人 東京工業大学

講義の概要とねらい

本講義では、生物活性化合物や医薬等の入手において必要な有機化学の実践的な知識および考え方を体系的に解説する。すなわち個々の反応、合成、および生成物の利用について、生物活性化合物や医薬等に汎出するヘテロ環化合物や光学活性化合物の取り扱い（不斉合成）を含めて説明する。さらに、天然由来の有機化合物の多様性、それらを有機化学で人工的に合成･修飾する手法、そして誘導された医薬について紹介する。すなわち、有機化学による反応･合成はもとより、構造活性相関や分子認識に基づく分子修飾と、こうして得られた医薬等が製薬工業化される過程まで講義する。

有機化学第一(アルカン、ハロアルカン)〜同第四(カルボニル化合物、アミン)で修得した有機化合物の性質、分析、反応、および合成等を必要に応じて復習しつつ、生物活性化合物や医薬等の入手といったより具体的な事例により、高いレベルでの有機化学の応用･利用を活きた知識や考え方として定着させる。さらに本講義では、天然の生物活性化合物の利用や、それから出発して人工の薬剤の設計を行う際に必要な構造活性相関や分子認識による受容体とのマッチングにおける有機化学の重要性についても修得させる。すなわち、有機化学の実践的な運用能力を修得するとともに、生命理工学分野において有機化学がカバーする幅広い領域について、製薬工業化も含めて理解させる。

到達目標

本講義を履修することにより次の能力を修得する。
1. 有機化学が、医薬開発において反応･合成のみならず生物活性化合物をリード化合物とする取り扱いや構造活性相関等に必須であることを理解し説明できる。
2. 医薬品に汎出するヘテロ環化合物の性質、反応、合成について理解し説明できる。
3. 光学活性化合物の性質、反応、および合成法について理解し説明できる。
4. 天然有機化合物や生体分子の構造の多様性と相応する合成法について理解し説明できる。
5. 天然有機化合物や生体分子を分子修飾した医薬について、その過程を理解し説明できる。
6. 医薬等の工業生産への道筋について理解し説明できる。

キーワード

医薬品の命名、リード化合物、分子修飾、構造活性相関、ランダムスクリーニング、受容体、薬物代謝、ヘテロ環、生体分子、天然有機化合物、薬物動態、光学活性化合物、不斉合成、分子認識、コンビナトリアル合成、プロセス化学

学生が身につける力(ディグリー・ポリシー)

授業の進め方

講義は、プリント等の教材を利用して行う。ただし、第6~9回に予定しているヘテロ環化合物に関する講義は、下記の教科書を使用する。毎回の授業の最後の10分間で小演習を行い、その解答や注意点は次回の授業の冒頭で解説する。

授業計画・課題

授業時間外学修（予習・復習等）

学修効果を上げるため，教科書や配布資料等の該当箇所を参照し，「毎授業」授業内容に関する予習と復習（課題含む）をそれぞれ概ね100分を目安に行うこと。

教科書

プリント等を、授業内容に合わせて適宜配布する。ただし、第7~9回に予定しているヘテロ環化合物に関する講義は、次を教科書として使用する：ボルハルト・ショア― 『現代有機化学（下）第6版』 化学同人 25章 （pp. 1383～1433）。

参考書、講義資料等

必要がある場合は、講義中に紹介します。

成績評価の基準及び方法

毎回の授業の最後に行う小演習の取り組み(30%)と、期末試験の成績(70%)の合算で評価する。

関連する科目

• LST.A202 ： 有機化学第一(アルカン，ハロアルカン)
• LST.A207 ： 有機化学第二(アルコール，アルケン)
• LST.A212 ： 有機化学第三(ベンゼン，ケトン)
• LST.A217 ： 有機化学第四(カルボニル化合物，アミン)
• LST.A333 ： 生物有機化学

履修の条件(知識・技能・履修済科目等)

特に有りません。

連絡先（メール、電話番号）    ※”[at]”を”@”(半角)に変換してください。

占部弘和：hurabe[at]bio.titech.ac.jp、045-924-5849；秦 猛志：thata[at]bio.titech.ac.jp、045-924-5838；藤枝俊宣：t_fujie[at]bio.titech.ac.jp、045-924-5712

オフィスアワー

日時をメールで事前に予約して下さい。占部弘和：B2棟11階1131号室；秦 猛志：B2棟11階1127号室；藤枝俊宣：B2棟10階1022室