H31年度 有機化学第四(カルボニル化合物,アミン)   Organic Chemistry IV (carbonyl compounds and amines)

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開講元
生命理工学系
担当教員名
松田 知子  占部 弘和  秦 猛志 
授業形態
講義
曜日・時限(講義室)
-
クラス
-
科目コード
LST.A217
単位数
2
開講年度
H31年度
開講クォーター
4Q
シラバス更新日
H31年3月18日
講義資料更新日
-
使用言語
日本語
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講義の概要とねらい

生命理工学の対象は言うまでもなく有機化合物である。そこで本講義では、有機化合物を利用しあるいは研究するために必要な基礎事項、すなわちそれらの命名法、性質、分析法、反応、合成法、および利用についての知識および考え方を、体系的かつ網羅的に解説する。内容は、IUPAC命名法、分子の電子状態と結合、分子の立体的な構造、分子構造の機器(NMR、IR、MS)による分析法、官能基の反応、炭素—炭素結合形成反応と有機合成、天然および人工の有機化合物の利用などであり、理解を助けるための理論的背景や個々の項目の相互関係も同時に示しながら、教科書に従い順を追って講義する。
 有機化学を学ぶにあたって、まず化合物の命名法や分子の結合の電子状態とそれに基づく性質や構造、そして化学反応の記述に不可欠な有機電子論など、全体に共通する総論的な知識や考え方の修得を確実なものとする。次に、有機化合物の個々の官能基の特徴的な反応や機器分析法について、ただ各論として暗記するだけでなく先の総論に基づく論理的な理解のもとで、学習内容を定着させる。さらに、ここで学んだ総論と各論の知識や考え方を再確認した上でこれらを横断的に理解する能力の向上を目指し、有機化合物の合成や天然および人工の有機化合物の利用についての見識を与える。すなわち本講義では、有機化学の基本的知識や考え方を修得させると同時に、それがカバーする利用範囲も把握させる。

到達目標

本講義を履修することにより次の能力を修得する。

(1) エノール,エノラートとアルドール縮合について理解できる。
(2) カルボン酸およびその誘導体の性質および反応を理解できる。
(3) アミンおよびその誘導体の性質および反応を理解できる。
(4) ベンゼンの置換基の反応性を理解できる。
(5) エステルエノラートとClaisen縮合を理解できる。 

キーワード

エノール, アルドール縮合, カルボン酸, アミン, ベンゼンの置換基の反応性, Claisen縮合   

学生が身につける力

国際的教養力 コミュニケーション力 専門力 課題設定力 実践力または解決力
- - - -

授業の進め方

下記の教科書の内容に沿ってその順で講義する。(したがって講義箇所について、教科書の予習・復習を各自で行うこと。)毎回の授業の最後の10分間で小演習を行い、その解答や注意点は次回の授業の冒頭で解説する。  

授業計画・課題

  授業計画 課題
第1回 エノール、エノラートとアルドール縮合 エノール、エノラートイオン、ケトーエノール平衡、アルデヒドおよびケトンのハロゲン化やアルキル化、アルドール縮合
第2回 共役付加反応 不飽和アルデヒドおよびケトンの性質や共役付加反応、エノラートイオンの共役付加反応
第3回 カルボン酸 カルボン酸の命名、性質、合成
第4回 カルボン酸誘導体の性質や反応 ハロゲン化アシル、酸無水物、エステル、アミド、カルボン酸の還元、カルボン酸の生物活性
第5回 第1〜4回のキーポイント復習と演習 第1〜4回の内容と有機化学I-IIIの内容を体系的に結びつけて理解
第6回 カルボン酸誘導体の比較 カルボン酸誘導体の相対的反応性、ハロゲン化アシルやカルボン酸無水物の化学
第7回 アミド  アミド、Hofman転位、アルカンニトリル
第8回 アミンの性質 アミンの命名、構造と性質
第9回 アミンの合成および反応 アミンの合成、Hofmann脱離、Mannich反応、ニトロソ化
第10回 第6〜9回のキーポイント復習と演習 第6〜9回の内容と5回までの講義および有機化学I-IIIの内容を体系的に結びつけて理解
第11回 ベンゼンの置換基の反応性 ベンジル位、フェノール
第12回 ベンゼン誘導体の反応 ベンゼン環を含む電子環状反応(Claisen転位)、フェノールの酸化、自然界における酸化還元反応
第13回 エステルエノラートとClaisen縮合 エステルエノラート、beta−ジカルボニル化合物の反応(Claisen転位)
第14回 活性メチレン化合物 Michael付加、alpha-ヒドロキシケトンの合成
第15回 第11〜14回のキーポイント復習と演習 第11〜14回の内容と10回までの講義および有機化学I-IIIの内容を体系的に結びつけて理解

教科書

ボルハルトショア―現代有機化学(上)・(下) 第6版 化学同人

参考書、講義資料等

ボルハルトショア―現代有機化学・問題の解き方 第6版 化学同人

成績評価の基準及び方法

毎回の授業の最後に行う小演習の取り組み(30%)と、期末試験の成績(70%)の合算で評価する。

関連する科目

  • LST.A202 : 有機化学第一(アルカン,ハロアルカン)
  • LST.A207 : 有機化学第二(アルコール,アルケン)
  • LST.A212 : 有機化学第三(ベンゼン,ケトン)
  • LST.A333 : 生物有機化学
  • LST.A343 : 医薬品化学
  • LST.A343 : 医薬品化学

履修の条件(知識・技能・履修済科目等)

無し

その他

「有機化学第一 (アルカン、ハロアルカン)」〜「同第四 (カルボニル化合物、アミン)」の内容は重複しないため、全てを順番に履修して有機化学全体が効果的に学習出来る構成になっている。したがって、この順で連続して履修するのが好ましい。「有機化学第一 (アルカン、ハロアルカン)」〜「同第四 (カルボニル化合物、アミン)」の修得後は、より専門的な有機化学の講義として「生物有機化学」と「医薬品化学」が開設されているので、各自の志向によりこれらの両方または片方を、さらに履修することを勧める。

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