2020年度 有機分子設計特論第一   Advanced Molecular Design for Organic Synthesis I

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開講元
応用化学コース
担当教員名
田中 浩士 
授業形態
講義
メディア利用
Zoom
曜日・時限(講義室)
金3-4(Zoom)  
クラス
-
科目コード
CAP.A521
単位数
1
開講年度
2020年度
開講クォーター
3Q
シラバス更新日
2020年9月29日
講義資料更新日
-
使用言語
英語
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講義の概要とねらい

[講義の概要] 本講義では、有機化合物の多段階合成法の立案について解説する。
[講義のねらい] 複雑な有機化合物の合成では、複数の反応による多段階の合成スキームが必要となるため、合成戦略の立案が重要となる。本講義では、まず、合成法の優劣の多様性について説明し、合成法を考える場合に注意する項目を整理させる。その上で、それぞれの問題点を解決する手法について述べる。特に第四級炭素の構築法について解説する。これらの知識をもとに、比較的簡単な鎖上分子の合成戦略を立案できる能力を養う。

到達目標

本講義を履修することによって、次の能力を修得する。
(1) 多段階合成法の優劣を説明できる。
(2) 化学選択的反応の多段階合成における利点を理解できる。
(3) 有機化合物の化学合成する際に、構造上の問題点を説明できる。
(4) 4級炭素構築法について説明できる。理解できる。
(5) 簡単な鎖状化合物の合成戦略が立案できる。

キーワード

合成の効率、骨格構築、官能基変換、カルボニル基

学生が身につける力(ディグリー・ポリシー)

専門力 教養力 コミュニケーション力 展開力(探究力又は設定力) 展開力(実践力又は解決力)

授業の進め方

 本授業では、合成法の優劣の多様性について議論し、その分析法について説明する。さらに、カルボニル基を利用する有機合成に着目し、その合成上の利点と問題点を理解する。さらに、有機化合物を合成する際に、問題となる構造を理解し、その一つである4級炭素構築法について、概観する。そして最終回に、理解度確認のための演習と解説を実施する。

授業計画・課題

  授業計画 課題
第1回 概論 (合成戦略の優劣) 合成スキームの優劣が議論できる。
第2回 結合形成反応を基準とした有機化合物合成スキームの分析 炭素骨格構築という観点における合成の効率について理解できる。
第3回 カルボニル化学を基盤とする合成戦略 カルボニル化学を利用する合成法の利点と問題点を理解できる。
第4回 化学選択的な反応の利点と応用 化学選択的な反応の利点を説明できる。
第5回 合成上の問題点の分析と分類 有機化合物を合成する際に、問題となる構造を理解できる。
第6回 合成戦略の立案という観点における反応の分類 合成戦略の立案に活用するための反応の分類ができる。
第7回 第四炭素構築法 第四級炭素の構築法を理解できる。

授業時間外学修(予習・復習等)

学修効果を上げるため,教科書や配布資料等の該当箇所を参照し,「毎授業」授業内容に関する予習と復習(課題含む)をそれぞれ概ね100分を目安に行うこと。

教科書

未定

参考書、講義資料等

ウォーレン「有機合成合成ー逆合成からのアプローチ」東京化学同人 ISBN-13: 978-4807908189

成績評価の基準及び方法

期末試験(85%)、授業参加度(15%)(授業参加度は授業での討論、小テストなどにより算出する)

関連する科目

  • CAP.A421 : 有機反応化学特論第一
  • CAP.A422 : 有機反応化学特論第二
  • CAP.T431 : 有機金属触媒化学特論第一
  • CAP.T432 : 有機金属触媒化学特論第二
  • CAP.A423 : 有機合成化学特論第一
  • CAP.A424 : 有機合成化学特論第二
  • CAP.A522 : 有機分子設計特論第二

履修の条件(知識・技能・履修済科目等)

履修の条件は設けないが、有機化学反応特論第一・第二(CAP.A421・CAP.A422)、または有機合成化学特論特論第一・第二(CAP.A423・CAP.A424)を履修していることが望ましい。

連絡先(メール、電話番号)    ※”[at]”を”@”(半角)に変換してください。

thiroshi[at]apc.titech.ac.jp

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