- 開講元
- 化学コース
- 授業形態
- 講義
- メディア利用科目
- 曜日・時限(講義室)
- 月3-4(H135) 木3-4(H135)
- クラス
- -
- 科目コード
- CHM.D401
- 単位数
- 2
- 開講年度
- 2019年度
- 開講クォーター
- 1Q
- シラバス更新日
- 2019年3月18日
- 講義資料更新日
- -
- 使用言語
- 英語
- アクセスランキング
-
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講義の概要とねらい
ペリ環状反応の分子軌道論による理解、および立体電子効果など、有機化合物の立体化学や反応の立体選択性に関わる基礎的事項について概説する。また、各種のシグマトロピー転位、付加環化反応、電子環状反応などについて、Woodward-Hoffmann則とフロンティア軌道論に基づいて概説する。
到達目標
立体電子効果および分子軌道論など、有機化合物の立体化学や反応の立体選択性に関わる基礎的事項について説明できる。また、Woodward-Hoffmann則とフロンティア軌道論について、その基礎と応用について理解することができる。
キーワード
ペリ環状反応、電子環状反応、付加環化反応、シグマトロピー反応、フロンティア軌道法、Woodward-Hoffmann則
学生が身につける力(ディグリー・ポリシー)
| ✔ 専門力 | 教養力 | コミュニケーション力 | 展開力(探究力又は設定力) | 展開力(実践力又は解決力) |
授業の進め方
板書を中心とする。
授業計画・課題
| 授業計画 | 課題 | |
|---|---|---|
| 第1回 | 立体電子効果：Filkin–Annモデル、Cieplakモデル、Bürgi–Dunitz trajectory | 授業内容について復習するための課題を課す |
| 第2回 | 立体電子効果：シクロヘキサン誘導体の配座と反応性、A-value | 授業内容について復習するための課題を課す |
| 第3回 | 立体電子効果：アノマー効果 | 授業内容について復習するための課題を課す |
| 第4回 | 立体電子効果：ゴーシュ効果 | 授業内容について復習するための課題を課す |
| 第5回 | 立体電子効果：Baldwin則 | 授業内容について復習するための課題を課す |
| 第6回 | 立体電子効果：Bredt則、小員環化合物の反応性他 | 授業内容について復習するための課題を課す |
| 第7回 | 立体電子効果：その他の立体電子効果および演習 | 授業内容について復習するための課題を課す |
| 第8回 | Woodward-Hoffmann則とフロンティア軌道論 | 授業中にWoodward-Hoffmann則とフロンティア軌道論について課題を課す |
| 第9回 | 電子環状反応−４πおよび６π電子系をどう考えるか | 授業中に電子環状反応に関する課題を課す |
| 第10回 | 電子環状反応−イオン系の反応 | 授業中に電子環状反応に関する課題を課す |
| 第11回 | 付加環化反応−基本的な考え方 | 授業中に付加環化反応に関する課題を課す |
| 第12回 | 付加環化反応−具体的な反応例 | 授業中に付加環化反応に関する課題を課す |
| 第13回 | シグマトロピー転位−［1,n]シグマトロピー転位 | 授業中にシグマトロピー転位に関する課題を課す |
| 第14回 | シグマトロピー転位−［m,n］シグマトロピー転位 | 授業中にシグマトロピー転位に関する課題を課す |
| 第15回 | まとめ | 授業中に講義全般に関する課題を課す |
教科書
なし
参考書、講義資料等
立体電子効果について
1) Stereoelectronic Effects, A. J. Kirby, Oxford University Press; 2) Stereochemistry in Organic Compounds, E. L. Eliel and S. H. Wilen, Wiley;
3) Pericyclic Reactions, I. Fleming, Oxford University Press.
成績評価の基準及び方法
講義全般に関し、その理解度を期末試験により評価する。
関連する科目
- CHM.D201 ： 有機化学第一
- CHM.D202 ： 有機化学第二
- CHM.D301 ： 有機化学第三
- CHM.D331 ： 合成有機化学
- CHM.D333 ： 有機反応論
履修の条件(知識・技能・履修済科目等)
有機化学に関する基礎的知識を有すること
