国立大学法人 東京工業大学

講義の概要とねらい

　［講義の概要］本講義では、有機化学第一、有機化学第二を履修してきた学生を対象に、芳香族化合物の特性の根源である芳香族性について理論化学に基づき解説し，芳香族性を示す化合物の具体例を幅広く紹介する。
　［講義のねらい］芳香族化合物は生理活性物質や有機材料などに幅広く見られる化合物群であり、その性質・反応・合成を理解することは極めて重要である。本講義ではまず、芳香族化合物のハロゲン化，ニトロ化，Friedel-Crafts反応，求電子置換反応の機構，置換基効果，合成的利用などを理解する。 続いて、アルコール／フェノール、エーテル／エポキシド、チオール／スルフィドの性質／合成／反応について理解する。

到達目標

　本講義を履修することによって次の能力を修得する。
（１）ベンゼンに代表される芳香族化合物の性質と反応性を説明できる。
（２）酸素原子を含む化合物であるアルコールやフェノールおよびエーテルの性質と反応性を説明できる。
（３）硫黄原子を含む化合物であるチオールおよびスルフィドの性質と反応性を説明できる。
（４）これらの知識をもとに、複数の合成段階を含む合成ルートが立案できるようになる。

キーワード

ベンゼン、芳香族性、芳香族求電子置換反応、酸化、還元、アルコール、フェノール、エーテル、エポキシド、チオール、スルフィド

学生が身につける力(ディグリー・ポリシー)

授業の進め方

本講義は，（１）芳香族性を示す化合物の性質，（２）芳香族求電子置換反応（反応機構／置換基効果による反応性および位置選択性の発現）、（３）アルコール／フェノール／エーテル／エポキシドの性質・反応性・合成、（４）チオール／スルフィドの性質・反応性・合成、の順番で進める。そして最終回に、理解度確認のための演習と解説を実施する。

授業計画・課題

教科書

マクマリー有機化学（中）第9版（東京化学同人）ISBN-13: 978-4807909131

参考書、講義資料等

マクマリー著　『マクマリー有機化学 問題の解き方(第9版)　英語版』　東京化学同人 ISBN-13: 978-4807909155

成績評価の基準及び方法

理解度確認のための演習（８５％）、授業参加度（１５％）（授業参加度は授業での討論、小テストなどにより算出する）

関連する科目

• CAP.B211 ： 有機化学第一（アルカン）（応用化学）
• CAP.B212 ： 有機化学第二（アルケン）
• CAP.A231 ： 有機化学上級第一（有機反応化学）
• CAP.A332 ： 有機化学上級第二（有機反応化学）

履修の条件(知識・技能・履修済科目等)

履修の条件は設けないが、有機化学第一、第二、第三を履修していることが望ましい。

連絡先（メール、電話番号）    ※”[at]”を”@”(半角)に変換してください。

thiroshi[at]apc.titech.ac.jp（田中 浩士）
rsaito[at]polymer.titech.ac.jp (斎藤 礼子）

オフィスアワー

メールで事前予約すること。