国立大学法人 東京工業大学

講義の概要とねらい

［講義の概要］本講義では、有機化学第一、有機化学第二、有機化学第三を履修してきた学生を対象に、有機化合物の反応を反応形式に基づいて分類し、体系的に有機合成反応を解説します。
［講義のねらい］出発原料や生成物を基準にするのではなく、反応機構を基準に様々な有機合成反応を理解することは、反応を理解するために重要である。本講義では、ペリ環状反応、官能基変換反応、芳香族求電子置換反応、カルバニオンの反応、転位反応、および立体選択的反応／立体特異的反応について理解する。さらに、これらの反応の知識をもとにして、議論できる能力を養う。

到達目標

本講義を履修することによって、次の能力を修得する。
（１） 反応機構に基づく反応の分類について理解できる。
（２） ペリ環状反応について理解できる
（３） 官能基変換反応ついて理解できる。
（４） 芳香族求電子置換反応について理解できる。
（５） カルバニオンの反応について理解できる。
（６） 転位反応について理解できる。
（７） 立体選択的反応／立体特異的反応について理解できる。

キーワード

ペリ環状反応、酸化、還元、Friedel-Crafts反応、配向性、エノラート、カルボニル基、Michael付加、Claisen転位、Wittig転位

学生が身につける力(ディグリー・ポリシー)

授業の進め方

本講義は、（１）ペリ環状反応、（２）官能基変換反応、（３）芳香族求電子置換反応、（４）（カルバニオンの調製法）、（５）アルキル反応／アルドール反応／アシル化反応、（６）１、４-付加反応、（７）転位反応 の順番で進める。授業の後半は各回の演習を行なう。そして最終回に、全体について、理解度確認のための演習と解説を実施する。

授業計画・課題

教科書

マクマリー有機化学（上）第８版（東京化学同人）ISBN-13: 978-4807908097
マクマリー有機化学（中）第８版（東京化学同人）ISBN-13: 978-4807908103
マクマリー有機化学（下）第８版（東京化学同人）ISBN-13: 978-4807908110

参考書、講義資料等

マクマリー有機化学 問題の解き方（第8版）英語版（東京化学同人）ISBN-13: 978-4807908066

成績評価の基準及び方法

理解度確認のための演習（３０％）、授業参加度（７０％）（授業参加度は授業での討論および授業後の演習などにより算出する）

関連する科目

• CAP.B211 ： 有機化学第一（アルカン）（応用化学）
• CAP.B212 ： 有機化学第二（アルケン）
• CAP.B213 ： 有機化学第三（芳香族）
• CAP.B214 ： 有機化学第四（求核置換反応）
• CAP.B315 ： 有機化学第五（カルボニル化合物）
• CAP.B316 ： 有機化学第六（アミン）
• CAP.A332 ： 有機化学上級第二（有機反応化学）
• CAP.A333 ： 有機化学上級第三（構造機能化学）
• CAP.A334 ： 有機化学上級第四（有機合成化学）
• CAP.A335 ： 有機化学上級第五（医農薬化学）

履修の条件(知識・技能・履修済科目等)

履修の条件は設けないが、有機化学第一（アルカン）（応用化学）、有機化学第二（アルケン）、有機化学第三（芳香族）を履修していることが望まし
い。

連絡先（メール、電話番号）    ※”[at]”を”@”(半角)に変換してください。

ktanaka[at]apc.titech.ac.jp

オフィスアワー

メールで事前予約すること。

その他

最初の講義で履修に関する注意を説明するので、それを踏まえて履修するか判断してください。