- 開講元
- 応用化学系
- 担当教員名
- 高田 十志和
- 授業形態
- 講義
- メディア利用科目
- 曜日・時限(講義室)
- 火3-4(S622)
- クラス
- A
- 科目コード
- CAP.B316
- 単位数
- 1
- 開講年度
- 2017年度
- 開講クォーター
- 2Q
- シラバス更新日
- 2017年3月17日
- 講義資料更新日
- -
- 使用言語
- 日本語
- アクセスランキング
-
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講義の概要とねらい
[講義の概要] 複雑な分子骨格構築に極めて重要な「カルボニルα置換反応」および「カルボニル縮合反応」と、ヘテロ原子を含む化合物群に特有な性質を理解するために、「アミンと複素環」について解説する。また、ペリ環状反応についても述べる。
[講義のねらい] カルボニル基が複雑な分子骨格を与える大きな要因の一つは、α位の水素原子の特性である。本講義では、「エノール」と「エノラートイオン」の性質と反応機構を理解し、炭素・炭素形成反応を設計できる能力を養う。また、有用な化合物の多くに含まれる、アミンと複素環の構造と反応を理解する。さらに、軌道相互作用によって制御される分子変換反応について学ぶ。
到達目標
本講義を履修することによって次の能力を修得する。
（１）エノールとエノラートイオンの生成と性質を理解できる。
（２）カルボニルα置換および縮合反応の機構を理解し、ほしい化合物の合成法を考えることができる。
（３）アミンの性質を理解し、様々な反応への利用を考えることができるようになる。
（４）複素環の構造と性質を理解し、合成と反応を説明できるようになる。
（５）分子軌道を用いて反応を説明できるようになる。
キーワード
カルボニルα置換反応、カルボニル縮合反応、アミン、複素環化合物、ペリ環状反応、有機合成化学
学生が身につける力(ディグリー・ポリシー)
| ✔ 専門力 | 教養力 | コミュニケーション力 | 展開力(探究力又は設定力) | ✔ 展開力(実践力又は解決力) |
授業の進め方
本講義は、（１）カルボニルα置換反応、（２）カルボニル縮合反応、（３）アミン・複素環化合物、（４）ペリ環状反応、の順番で進める。そして最終回に、理解度確認のための演習と解説を実施する。
授業計画・課題
| 授業計画 | 課題 | |
|---|---|---|
| 第1回 | エノールとエノラートイオン | エノールとエノラートイオンについて説明できるようになる。 |
| 第2回 | カルボニルα置換反応 | カルボニルα置換反応について説明できるようになる。 |
| 第3回 | アルドール反応 | アルドール反応について説明できるようになる。 |
| 第4回 | クライゼン縮合、マイケル反応 | クライゼン縮合とマイケル反応について説明できるようになる。 |
| 第5回 | アミンと複素環の合成 | アミンと複素環の合成について説明できるようになる。 |
| 第6回 | アミンと複素環の反応 | アミンと複素環の反応について説明できるようになる。 |
| 第7回 | ペリ環状反応 | ペリ環状反応について説明できるようなる。 |
| 第8回 | 理解度確認のための演習と解説 | 第１～７回の講義内容を正確に理解し、演習問 題に解答できる。 |
教科書
マクマリー有機化学（中）第８版（東京化学同人）ISBN-13: 978-4807908103
マクマリー有機化学（下）第８版（東京化学同人）ISBN-13: 978-4807908110
参考書、講義資料等
マクマリー有機化学 問題の解き方（第8版）英語版（東京化学同人）ISBN-13: 978-4807908066
成績評価の基準及び方法
理解度確認のための演習（９０％）、授業参加度（１０％）（授業参加度は授業での討論、小テストなどにより算出する）
関連する科目
- CAP.B211 ： 有機化学第一（アルカン）（応用化学）
- CAP.B212 ： 有機化学第二（アルケン）
- CAP.B213 ： 有機化学第三（芳香族）
- CAP.B214 ： 有機化学第四（求核置換反応）
- CAP.B315 ： 有機化学第五（カルボニル化合物）
履修の条件(知識・技能・履修済科目等)
履修の条件は設けないが、有機化学第一（アルカン）（応用化学）、有機化学第二（アルケン）、有機化学第三（芳香族）、有機化学第四（求核置換反応）、有機化学第五（カルボニル化合物）を履修していることが望ましい。
連絡先（メール、電話番号） ※”[at]”を”@”(半角)に変換してください。
ttakata[at]polymer.titech.ac.jp (高田十志和）
ito.s.ao[at]m.titech.ac.jp（伊藤繁和）
オフィスアワー
メールで事前予約すること。
