国立大学法人 東京工業大学

講義の概要とねらい

　［講義の概要］本講義では、有機化学第三（芳香族）、有機化学第四（求核置換反応）を履修してきた学生を対象に、簡単な有機化合物の合成計画が立案できることを目標とし、（１）芳香族化合物の化学、（２）含酸素および含硫黄化合物の化学、（３）立体化学、（４）置換反応と脱離反応、について発展的・専門的な内容を解説する。
　［講義のねらい］芳香族化合物は生理活性物質や有機材料などに幅広く見られる化合物群であり、その性質・反応・合成を理解することは極めて重要である。また、立体化学は有機化学だけでなく生物化学を理解する上で重要であり、有機化合物の反応機構を理解するために必要不可欠である。本講義では、（１）〜（４）の内容に関する演習問題と解説を通じて、高度な実践力および解決力をつける。

到達目標

　本講義を履修することによって次の能力を修得する。
（１）芳香族化合物の化学に関する発展的・専門的な内容を説明できる。
（２）含酸素および含硫黄化合物に関する化学の発展的・専門的な内容を説明できる。
（３）立体化学に関する発展的・専門的な内容を説明できる。
（４）置換反応と脱離反応に関する発展的・専門的な内容を説明できる。
（５）（１）〜（４）に関する高度な演習問題に解答できるようになる。

キーワード

ベンゼン、芳香族性、芳香族求電子置換反応、酸化、還元、アルコール、フェノール、エーテル、エポキシド、チオール、スルフィド、鏡像異性体、光学活性、異性現象、ハロゲン化アルキル、有機金属化学、求核置換反応、SN2反応、SN1反応、脱離反応

学生が身につける力(ディグリー・ポリシー)

授業の進め方

本講義は、（１）芳香族化合物の化学、（２）含酸素および硫黄化合物の化学、（３）立体化学、（４）置換反応と脱離反応、の順番で進める。講義中に（１）〜（４）の内容に関する演習およびその解説を行う。そして最終回に、理解度確認のための演習と解説を実施する。

授業計画・課題

教科書

マクマリー有機化学（上）および（中）第８版（東京化学同人）ISBN-13: 978-4807908097、ISBN-13: 978-4807908066

参考書、講義資料等

マクマリー有機化学 問題の解き方（第8版）英語版（東京化学同人）ISBN-13: 978-4807908066

成績評価の基準及び方法

理解度確認のための演習（８５％））、授業参加度（１５％）（授業参加度は授業での討論、小テストなどにより算出する）

関連する科目

• CAP.B211 ： 有機化学第一（アルカン）（応用化学）
• CAP.B212 ： 有機化学第二（アルケン）
• CAP.B213 ： 有機化学第三（芳香族）
• CAP.B214 ： 有機化学第四（求核置換反応）
• CAP.A231 ： 有機化学上級第一（有機反応化学）

履修の条件(知識・技能・履修済科目等)

履修の条件は設けないが、有機化学第三（芳香族）および有機化学第四（求核置換反応）を履修していることが望ましい。