国立大学法人 東京工業大学

講義の概要とねらい

[講義の概要]本講義では、アルデヒドとケトンの基本的な反応である求核付加反応について学びます。続いて、カルボン酸とニトリルを取り上げ、酸性度の考え方を身につけながら、その合成法や反応について学びます。このカルボン酸の知識をもとにして、求核アシル置換反応によって合成されるカルボン酸誘導体の化学を学びます。
[講義のねらい] この講義では、カルボニル基の性質を利用して非常に多くの有用な化合物が合成できることを学びます。また、有機反応を説明するための考え方（有機電子論）の基本を身につけます。

到達目標

本講義を履修することによって次の能力を習得する。
（１）アルデヒドとケトンの性質を理解し、求核付加反応を機構を示しながら説明できるようになる。
（２）酸性度に関する知識に基づいて、カルボン酸とニトリルの合成と反応を説明できるようになる。
（３）求核アシル置換反応を理解し、カルボン酸誘導体の合成と反応を説明できるようになる。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

キーワード

カルボニル基、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、ニトリル、ハロゲン化アシル、酸無水物、エステル、アミド、求核付加反応、求核アシル置換反応

学生が身につける力(ディグリー・ポリシー)

授業の進め方

本講義は、（１）アルデヒド・ケトンと求核付加反応、（２）カルボン酸・ニトリルと酸性度、（３）カルボン酸誘導体と求核アシル置換反応、の順番で進める。そして最終回に、理解度確認のための演習と解説を実施する。

授業計画・課題

教科書

マクマリー有機化学（中）第８版（東京化学同人）ISBN978-4-8079-0810-3

参考書、講義資料等

マクマリー有機化学　問題の解き方（第８版）英語版（東京化学同人）ISBN-13: 978-4807908066

成績評価の基準及び方法

理解度確認のための演習（９０％）、授業参加度（１０％）（授業参加度は授業での討論、小テストなどにより算出する）

関連する科目

• CAP.B211 ： 有機化学第一（アルカン）（応用化学）
• CAP.B212 ： 有機化学第二（アルケン）
• CAP.B213 ： 有機化学第三（芳香族）
• CAP.B214 ： 有機化学第四（求核置換反応）
• CAP.A231 ： 有機化学上級第一（有機反応化学）

履修の条件(知識・技能・履修済科目等)

履修の条件は設けないが、有機化学第一（アルカン）（応用化学）、有機化学第二（アルケン）、有機化学第三（芳香族）、有機化学第四（求核置換反応）を履修していることが望ましい。

連絡先（メール、電話番号）    ※”[at]”を”@”(半角)に変換してください。

tishizon[at]polymer.titech.ac.jp（石曽根隆）
ito.s.ao[at]m.titech.ac.jp（伊藤繁和）

オフィスアワー

メールで事前予約すること。