新しい有機材料を設計するためには,有機反応の基礎的知識を習得し,それを応用できる力を身につけることが重要です。反応を起こす官能基としてアルケンやアルキンなどの不飽和結合,ハロゲン化アルキル,ベンゼン誘導体,アルコールやカルボニル化合物などの含酸素化合物に着目し,付加,脱離,置換,転位の反応種類に分類して新しい化学結合が形成される過程を解説します。特に,官能基の分極様式を理解し,極性反応が起こる機構を電子の流れで詳細に説明します。また,有機化合物の構造決定法についても紹介し,官能基に特徴的な分光スペクトルの解釈について示します。
【到達目標】 本講義を履修することによって,有機化学の基本的な反応機構を理解し,特定の官能基の反応性および様々な有機化合物の合成法を習得することを到達目標とします。有機化合物の構造と化学的性質をよく理解したうえで,それらが反応機構とどのような相関があるかを学びます。
【テーマ】 本講義では,電子の流れに応じて有機反応が起こる過程を理解し,その知識を有機材料や高分子材料の合成に応用するための基礎を築くことを目的とします。
有機合成、反応機構、構造決定
✔ 専門力 | 教養力 | コミュニケーション力 | ✔ 展開力(探究力又は設定力) | ✔ 展開力(実践力又は解決力) |
一つのテーマにつき1回を基本に進めます。毎回の授業は、講義が30~60分程度、その他が演習および応用です。
授業計画 | 課題 | |
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第1回 | 有機反応の概観 | 有機反応の種類と機構を分類できるようになる |
第2回 | 四面体中心における立体化学 | 分子が持つ対掌性を理解できるようになる |
第3回 | アルケン:構造と反応性 | アルケンの立体異性と求電子付加反応の基礎を説明できるようなる |
第4回 | アルケン:反応と合成 | 様々なアルケンの反応について説明できるようになる |
第5回 | アルキン:有機合成序論 | 様々なアルキンの反応について説明できるようになる |
第6回 | ハロゲン化アルキルの反応:求核置換と脱離 | 求核置換反応と脱離反応について説明できるようになる |
第7回 | 構造決定:質量分析法と赤外分光法,核磁気共鳴分光法 | 有機化合物の構造を決定するための分光法について説明できるようになる |
第8回 | ベンゼンの化学:芳香族求電子置換 | ベンゼンの構造と安定性について理解し芳香族求電子置換反応を説明できるようになる |
第9回 | アルコールとフェノール | アルコールとフェノールの性質および反応性について説明できるようになる |
第10回 | エーテルとエポキシド;チオールとスルフィド | エーテルとエポキシドの反応について説明できるようになると共にチオールとスルフィドの性質についても理解する |
第11回 | アルデヒドとケトン:求核付加反応 | アルデヒドとケトンの求核付加反応について説明できるようになる |
第12回 | カルボン酸とニトリル | カルボン酸の酸性度について理解すると共にカルボン酸とニトリルの反応について説明できるようになる |
第13回 | カルボン酸誘導体:求核アシル置換反応 | カルボン酸誘導体の求核アシル置換反応について説明できるようになる |
第14回 | カルボニルα置換反応 | カルボニルα置換反応について説明できるようになる |
第15回 | カルボニル縮合反応 | カルボニル縮合反応について説明できるようになる |
マクマリー著「有機化学、第8版、上巻、中巻」東京化学同人
マクマリー著「有機化学、第8版、下巻」東京化学同人
アルケンやアルキン,ベンゼン環の反応及びアルコールやカルボニルの化学に関する理解度を評価する。中間試験・期末試験(80%),演習(20%)で成績を評価する。
事前に有機材料合成化学A-1、有機材料合成化学A-2および有機材料合成化学Bを履修していることが望ましい。
michinobu.t.aa[at]m.titech.ac.jp