前半では逆合成解析の基礎に関する説明を中心に行い、後半は具体的な天然有機化合物をとりあげ、その全合成経路について解説する。
天然有機化合物の多段階合成に関する考え方を逆合成解析の基礎から説明理解し、合成戦術(合成反応)の進歩によってもたらされる合成戦略(合成経路)の変化について理解を深めることができる。有機合成化学における三要素で、炭素-炭素結合の形成法、酸化と還元、立体化学の制御法に関する知識を得、様々な有機化合物を合成するためのアイデアを持てるようになる。
多段階合成
逆合成
天然物合成
✔ 専門力 | 教養力 | ✔ コミュニケーション力 | 展開力(探究力又は設定力) | ✔ 展開力(実践力又は解決力) |
本講義はオンラインで実施し、その内の何回かは学生同士のグループディスカッションやプレゼンテーションを行う。
授業計画 | 課題 | |
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第1回 | 逆合成解析の基礎 | 授業内容について復習するための課題を課すことがある |
第2回 | 官能基変換、付加、移動を活用する逆合成 | 授業内容について復習するための課題を課すことがある |
第3回 | 光学活性体構築に向けた合成戦略 | 授業内容について復習するための課題を課すことがある |
第4回 | 骨格転位や連続結合生成に基づく合成戦略 | 授業内容について復習するための課題を課すことがある |
第5回 | 有機化合物の多段階合成計画に関するグループディスカッション&プレゼンテーション(第1回) | 授業内容について復習するための課題を課すことがある |
第6回 | マクロリドの合成 I | 授業内容について復習するための課題を課すことがある |
第7回 | マクロリドの合成 II | 授業内容について復習するための課題を課すことがある |
第8回 | テルペノイドの合成 I | 授業内容について復習するための課題を課すことがある |
第9回 | テルペノイドの合成 II | 授業内容について復習するための課題を課すことがある |
第10回 | 有機化合物の多段階合成計画に関するグループディスカッション&プレゼンテーション(第2回) | 授業内容について復習するための課題を課すことがある |
第11回 | アルカロイドの合成 I | 授業内容について復習するための課題を課すことがある |
第12回 | アルカロイドの合成 II | 授業内容について復習するための課題を課すことがある |
第13回 | その他の天然有機化合物の合成 | 授業内容について復習するための課題を課すことがある |
第14回 | 有機化合物の多段階合成計画に関するグループディスカッション&プレゼンテーション(第3回) | 授業内容について復習するための課題を課すことがある |
学修効果を上げるため,教科書や配布資料等の該当箇所を参照し,「毎授業」授業内容に関する予習と復習(課題含む)をそれぞれ概ね100分を目安に行うこと。
大学院講義 有機化学II(東京化学同人)野依良治、中筋一弘、玉尾晧平、奈良坂紘一、柴崎正勝、橋本俊一、鈴木啓介、山本陽介、村田道雄 編
「天然有機化合物の合成戦略」(岩波書店)著者:鈴木啓介
「大学院講義 有機化学 演習編」(東京化学同人)著者:野依 良治、柴崎 正勝、鈴木啓介、玉尾 皓平、中筋 一弘、他
本講義で解説した内容に関する演習およびレポートにより、総合的に評価する。
有機化学に関する基礎的知識を有すること